蓋茲比的女友艾希莉(艾兒芬妮)爭取到親赴曼哈頓訪談大導演羅蘭波拉德的機會,於是蓋茲比計畫一場充滿紐約復古風情的約會。沒想到艾希莉卻被導演約去看電影,接著又遇見金牌編劇泰德戴杜夫與大明星法蘭西斯柯維嘉,導致蓋茲比的計畫泡湯。這時,蓋茲比和前女友的妹妹千兒意外一「吻」也打亂了他的心…