安娜（蕾貝卡霍爾）和威爾（丹史蒂文斯）是彼此的初戀對象，兩人的愛情長跑多年，終於在安娜30歲的生日聚會上，威爾準備向她求婚。未料，兩人的好友竟提出一個異想天開想法：在他們踏入婚姻之前，應該先試試看和別人上床。這個無心的玩笑讓安娜難以釋懷，於是她向威爾提議開放兩人的性關係…
